Depuis sa création en 2005 à l’initiative de Angelo Randazzo, Président du Circolo della Vela Sicilia, la Palermo-Montecarlo s’est très vite imposée comme une grande classique en Méditerranée. Depuis 2016, elle est inscrite aux calendriers des Championnats IRC et de l’International Maxi Association (IMA), aux côtés de la Rolex Middle Sea Race, la Volcano Race et la Rolex Giraglia.
Pour les marins les plus aguerris, à l’instar de Mauro Pelaschier, Jochen Schümann, Francesco Bruni, Philippe Monnet, Brad Butterworth, quadruple vainqueur de l’America’s Cup, il s’agit d’une course contre la montre à la conquête d’un record ; pour d’autres, c’est une véritable aventure de plusieurs jours et nuits en mer à vivre en famille.

Le niveau de cette régate n’a cessé de progresser depuis sa création en 2004. Depuis 2009, elle est inscrite au prestigieux calendrier du championnat IRC Méditerranée Equipage.
Cette position au calendrier fait que l'épreuve se trouve être ainsi une étape cruciale de la saison, ce qui donne souvent lieu a de belles scènes de lutte sur le plan d’eau de Marseille.